Фамилия Промокашкин — редкий случай, когда основа настолько прозрачна, что почти сразу рождает догадку. И догадка эта, скорее всего, верна, хотя и не лежит на поверхности. Корень здесь — «промокаш-», от слова «промокашка». Так в просторечии называли промокательную бумагу, которую в XIX — начале XX века клали в тетради, чтобы просушить чернила. Но прозвище Промокашка вряд ли дали бы человеку за любовь к канцелярии. Скорее всего, так могли окрестить неаккуратного, неряшливого человека, который вечно ходил мокрым или пачкался, «промокал» насквозь. В русских говорах слово «промока» могло означать и сырую, дождливую погоду, и человека, который легко промокает или не умеет беречь одежду.

С точки зрения словообразования фамилия построена по стандартной модели: прозвище на -а (Промокашка) плюс притяжательный суффикс -ин. Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от слов женского рода или от прозвищ с окончанием -а/-я. То есть Промокашкин буквально означает «сын Промокашки» или «из семьи Промокашкиных». Интересно, что суффикс -к- в основе (Промокаш-к-а) — это уменьшительно-пренебрежительный формант, который усиливал насмешливый оттенок прозвища. Фамилия не дворянская, не семинарская — она явно крестьянского или мещанского происхождения, возникла в среде, где прозвища давали метко и без обиняков.

География фамилии узкая. Промокашкины встречаются в основном в центральных и северных областях России — в Ярославской, Костромской, Вологодской. Это косвенно подтверждает версию о происхождении от бытового прозвища: именно в этих регионах, с их сырым климатом и обилием дождей, слово «промока» было особенно ходовым. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксируется с середины XIX века, но не массово.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Промокашкин стоит особняком. Существуют Мокашев, Промокаев, Промокин, но они образованы от других основ (например, от имени Мокей или от слова «мокрый»). Промокашкин же — единственная фамилия, прямо отсылающая к конкретному предмету быта, который стал обидным прозвищем. Версия, что фамилия могла произойти от названия ремесла (например, изготовителя промокательной бумаги), маловероятна: такое производство было фабричным, а не кустарным, и мастера по нему не именовали. Так что самый правдоподобный ответ: предок нынешних Промокашкиных был человеком, которого в деревне дразнили за неопрятность или за то, что он вечно ходил мокрым до нитки.