Фамилия Пропищин — редкий случай, когда основа слова почти наверняка связана не с именем или профессией, а с бытовой неуклюжестью или пренебрежением. Если коротко: ваш предок мог получить прозвище Пропища — «тот, кто пропищал», то есть упустил момент, проворонил что-то важное или просто говорил тонким, писклявым голосом.

Разберём словообразовательную модель. Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели: основа глагола (или прозвища) плюс суффикс принадлежности -ин. Суффикс -ин указывает на прямое родство: «чей?» — Пропищин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Пропища. Само прозвище восходит к глаголу «пропищать». В русских говорах «пропищать» имело два основных значения: издать тонкий звук (писк) или, в переносном смысле, — прозевать, упустить выгоду, «проиграть впустую». Второе значение встречается в поговорках: «пропищал своё добро» — то есть спустил, потерял по легкомыслию. Таким образом, прозвище могло закрепиться за человеком нерасторопным, невезучим или, наоборот, за тем, кто обладал характерным высоким голосом.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто происходят от мирских имён (Пропища — не имя, а именно прозвище), -ин маркирует принадлежность к «дому» конкретного человека. В ономастике эта модель типична для северных и центральных областей России. Поскольку фамилия крайне редкая, её география узка: в дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках носители фамилии Пропищины встречаются почти исключительно в Ярославской и Костромской губерниях. Это регионы с развитым отходничеством, где прозвища часто отражали особенности поведения, а не сословную принадлежность.

Спорных версий здесь почти нет. Попытка вывести фамилию от слова «прописка» или «пропища» как варианта «пропития» — натяжка: фонетически глагол «пропищать» даёт чёткую и единственную основу. С точки зрения социального статуса, Пропищины, скорее всего, были крестьянами или мещанами: дворянские фамилии с таким корнем не фиксируются. Интересная деталь: в ярославских говорах слово «пропища» могло означать ещё и «крикливый ребёнок» — не исключено, что прозвище дали младшему в семье, который постоянно пищал, и оно закрепилось за всеми потомками.

Итог простой: фамилия Пропищин — это «сын Пропищи», а сам Пропища — человек, которого в деревне запомнили либо за писклявый голос, либо за привычку всё пропискивать (упускать). Никакой тайны, только живая речь наших предков.