Фамилия Пропияло — редкий случай, когда основа почти наверняка не русская, а украинская или белорусская, причём с прозрачной, но неочевидной внутренней формой. Чтобы понять её, достаточно разобрать слово на части: «про-» + «пия-» + суффикс «-ло». Суффикс «-ло» в восточнославянских фамилиях и прозвищах типичен для украинского и белорусского языков, где он образует названия деятеля по характерному действию (ср. украинские прізвища Ходило, Носило, Било). Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог — Пропия́ло.

Корень «пия» восходит к глаголу «пити» (пить). Приставка «про-» в данном контексте может означать либо завершённость действия («пропить» — истратить на выпивку, прокутить), либо интенсивность («пройма» — пронять). Таким образом, Пропияло — это прозвище человека, которого «проняло» вином, то есть горького пьяницы, или того, кто «пропився» — разорился от пьянства. В украинских говорах слово «пропияло» могло бы звучать как «пропіяло» (от «пропияти» — пропить), и фамилия закрепилась именно в этой глагольной форме.

В отличие от русских фамилий на «-ов» и «-ин», которые обычно указывали на принадлежность отцу, модель на «-ло» фиксирует личное прозвище самого человека. Поэтому носитель фамилии Пропияло в первом поколении — не «сын Пропияла», а сам Пропияло, то есть человек, получивший это нелестное, но бытовое прозвище. В официальных документах Российской империи такие формы часто русифицировали, добавляя окончание «-ов» (Пропиялов), но исходный вариант сохранился в украинской и белорусской среде.

Географически фамилия почти не встречается за пределами Украины и приграничных областей Беларуси. Единичные носители есть в России, но их корни, как правило, ведут в Черниговскую, Полтавскую или Киевскую губернии. Сословно это однозначно крестьянская или казацкая среда: прозвища с суффиксом «-ло» в среде дворянства и духовенства не приживались.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Пияло, Пропиялов, Пропияка) подтверждает версию: все они образованы от одного глагольного корня с разными суффиксами и приставками, но значение везде связано с выпивкой. Фамилия Пропияло — не загадка, а прямой речевой портрет предка, который, судя по прозвищу, не отличался трезвостью.