Фамилия Прополя — редкий пример фамилии, образованной от глагольной основы с помощью суффикса -я. В русской ономастике такой способ словообразования встречается нечасто и почти всегда указывает на прозвище, данное по действию или поведению человека. В данном случае в основе лежит глагол «прополоть» — то есть удалить сорняки, очистить грядку. Суффикс -я в прозвищах придавал слову оттенок активного деятеля: Прополя — тот, кто постоянно или умело полет, «пропалыватель». Фамилия закрепилась в форме родительного или именительного падежа единственного числа, что нетипично для русских фамилий на -ов/-ин, но встречается у украинских и белорусских фамилий (например, Прополя, Непейвода, Гуляйполе).

Географически фамилия Прополя тяготеет к западнорусским и украинским землям. По данным современных телефонных справочников, основная масса носителей живёт в Харьковской, Сумской и Белгородской областях, что косвенно подтверждает украинское или южнорусское происхождение. В центральных и северных регионах России эта фамилия практически не встречается.

Важно не путать фамилию Прополя с более распространённой Пропалов или Пропадьин — у них другой корень (от слова «пропасть»). Здесь же корень однозначно указывает на сельскохозяйственную работу. Предок носителя фамилии, скорее всего, был крестьянином или огородником, которого в деревне прозвали за прилежность или мастерство в прополке. Прозвище могло закрепиться и в ироничном ключе — если человек слишком усердно «пропалывал» чужие грядки или, наоборот, делал это небрежно, оставляя проплешины.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Прополя стоит в одном ряду с такими редкими фамилиями, как Коси, Жни, Сей — все они образованы от повелительного наклонения глагола или от формы 3-го лица. Однако в случае Прополя форма «прополя» — это не повелительное наклонение (было бы «прополи»), а скорее усечённая основа, перешедшая в прозвище. Такая модель характерна для украинской ономастики, где фамилии на -я нередко фиксируют прозвища-действия.

В дореволюционных метрических книгах фамилия Прополя не зафиксирована среди дворянских или купеческих родов — это однозначно крестьянская фамилия, возникшая не ранее XVII века, когда у крестьян начали массово появляться фамилии по прозвищам. В советское время фамилия не менялась и не русифицировалась, сохранив исходную форму.