Фамилия Простаковский — хороший пример того, как географическая метка со временем превратилась в фамилию, хотя на первый взгляд её корень кажется говорящим. Вопреки интуиции, основа здесь не напрямую связана с прилагательным «простой» в значении «недалёкий» или «незнатный». Словообразовательная модель указывает на типично польско-украинский суффикс -ский, который в старину закреплялся за дворянскими или шляхетскими фамилиями, образованными от названий местности. Простаковский — это человек, владевший поместьем или происходивший из поселения с названием вроде Простаково, Простаковка или Простаки.

Такие топонимы, в свою очередь, могли возникнуть от прозвища или имени Простак. В древнерусском языке «простак» означало вовсе не глупца, а человека простого звания, не знатного, свободного крестьянина или ремесленника — того, кто не принадлежал к боярству или духовенству. Прозвище могло закрепиться за основателем деревни или за человеком с прямолинейным, открытым характером. Со временем деревня Простаки дала фамилию своему владельцу или выходцам из неё, и суффикс -ский превратил её в фамилию, звучащую по-дворянски.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Речи Посполитой — современным Беларуси, Украине, а также западным областям России. Встречаются варианты написания с одной «с» (Протаковский) или с ударением на второй слог (Простакóвский), но исходная форма сохраняет связь с топонимом. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще носили крестьяне и мещане, фамилии на -ский в Российской империи до XIX века оставались привилегией дворянства и духовенства, поэтому предки Простаковских с высокой вероятностью относились к мелкопоместной шляхте или сельскому священству.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования описаны как типичные для восточнославянской ойконимической модели: основа-топоним плюс шляхетский суффикс. Если копнуть глубже, можно найти однокоренные фамилии — Простаков, Простак, Простацкий, — но именно форма Простаковский выдаёт наличие родового гнезда или вотчины. Таким образом, носитель фамилии может считать себя потомком либо владельца деревни Простаки, либо священника, получившего фамилию по месту службы.