Фамилия Простаков образована от прозвища Простак. Оно ведет свое начало от прилагательного «простой» - «добродушный, бесхитростный, искренний, откровенный», а также «принадлежащий к непривилегированному классу, сословию». Вероятно, прозвище Простак содержало указание либо на особенности характера и поведение основателя фамилии, либо на его социальное положение. О простых людях в старину говорили: «Нас простых и Бог простит», «В простых сердцах Бог почивает», «Где просто, там ангелов со сто», «Живи просто, выживешь лет со сто». Так и прозвище Простак закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Простаков. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Простак, со временем получил фамилию Простаков.