Фамилия Простаков напрямую связана с прозвищем Простак, которое в старину не несло того обидного смысла, что вкладываем мы сегодня. Исходное слово — прилагательное «простой», но означало оно не «глупый», а скорее «добродушный, бесхитростный, искренний, откровенный», а также «принадлежащий к непривилегированному классу, сословию». Простым называли человека без хитростей и заносчивости, того, кто не строит из себя важную персону.

Прозвище Простак могло указывать либо на особенности характера основателя фамилии, либо на его социальное положение. В народной речи сохранились следы уважительного отношения к такой простоте: «Нас простых и Бог простит», «В простых сердцах Бог почивает», «Где просто, там ангелов со сто», «Живи просто, выживешь лет со сто». Эти пословицы показывают, что простота воспринималась как добродетель, близость к Богу и естественной жизни, а не как недостаток ума.

Суффикс -ов в фамилии указывает на притяжательную модель: Простаков буквально означает «сын Простака», «из рода Простака». Так прозвище закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии. Потомок человека с прозвищем Простак получал фамилию Простаков — по отцу или деду, чья простота и прямота запомнились окружающим.

Интересно, что фамилия Простаков почти не встречается в дворянской среде — она бытовала в основном среди крестьян, мещан и духовенства, где прозвища такого рода были естественной частью обихода. В этом её социальный отпечаток: она фиксирует принадлежность к простому сословию, но без уничижительного оттенка, скорее как честную характеристику.

В литературе фамилия получила вторую жизнь благодаря комедии Дениса Фонвизина «Недоросль», где Простакова — яркий отрицательный персонаж. Однако не стоит переносить черты литературной героини на реальных носителей фамилии: в жизни Простаковы — это потомки тех самых прямых и открытых людей, чьи прозвища возникли задолго до появления пьесы.