Фамилия Простев напрямую связана с прозвищем Простя, которое в старину было не обидным ярлыком, а скорее уважительным указанием на характер человека. В основе лежит прилагательное «простой» в его старинном, ныне почти забытом значении: «добродушный, бесхитростный, искренний, откровенный». Это не про примитивность, а про внутреннюю цельность и отсутствие лукавства.

Однако у слова «простой» было и второе, социальное значение — «принадлежащий к непривилегированному классу, сословию». Поэтому прозвище Простя могло закрепиться за человеком по двум сценариям. Либо его так звали за открытый нрав и простодушие, либо указывали на его происхождение из крестьян или посадских людей, в противовес знати.

Народная мудрость того времени относилась к простоте с явным одобрением. В ходу были поговорки: «Нас простых и Бог простит», «В простых сердцах Бог почивает», «Где просто, там ангелов со сто», «Живи просто, выживешь лет со сто». В этом контексте прозвище Простя звучало как характеристика человека, живущего по совести и не строящего из себя лишнего.

Сама фамилия образовалась по стандартной для русских фамилий модели: к основе Прост- добавили суффикс принадлежности -ев. Такой суффикс использовали, когда основа оканчивалась на мягкий согласный, и он указывал на родство: Простев буквально значит «сын Прости» или «из семьи Прости». Потомок человека с таким прозвищем со временем и получил фамилию Простев.

Интересно, что фамилия сохранила в себе архаичное звучание корня. В современном языке мы говорим «простой», но в диалектах и в старом произношении форма с «е» после «т» была естественной. Это делает фамилию Простев своеобразным лингвистическим маркером, указывающим на глубокие народные корни предков.

Версия о социальном подтексте прозвища выглядит правдоподобной, но всё же основной стоит считать характеристику личности. В русской ономастике прозвища по чертам характера встречаются чаще, чем указания на сословную принадлежность, хотя полностью исключать второй вариант нельзя. Скорее всего, в каждом конкретном роду Простевых история могла складываться по-разному, и фамилия объединила под одним написанием разные ветви одного корня.