Фамилия Простин — одна из тех, что на первый взгляд кажется очевидной, но при ближайшем рассмотрении открывает неожиданный смысловой поворот. Самое простое объяснение — от слова «простой». Но тут же возникает вопрос: от какого именно? В русском языке у этого слова два значения: «не сложный» и «свободный от работы» (день простой, выходной). В основе фамилии могло лежать прозвище Проста или Простой, которое давали человеку прямому, бесхитростному, а иногда — с иронией, недалекому. Однако есть и другая, более редкая версия, связанная с профессиональной сферой.

Обратим внимание на суффикс -ин. В большинстве русских фамилий он указывает на принадлежность: «чей сын?» — Простин, то есть сын Прости. Но само имя или прозвище Простя (уменьшительное от Прост) вполне могло существовать в крестьянской среде. Однако не стоит исключать и связь с глаголом «простить». В древнерусских документах встречается мирское имя Прост, которое давали ребенку, рожденному в прощеное воскресенье или после примирения родителей. Такая практика именования по церковным праздникам была широко распространена.

Географически фамилия Простин встречается преимущественно в центральных регионах России и в Поволжье, но не является массовой. Это редкая фамилия, что косвенно указывает на её локальное происхождение — возможно, от конкретного прозвища в одной или нескольких деревнях. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» Простин не упоминается в числе распространённых, что делает её интересным объектом для частного генеалогического поиска.

Самая правдоподобная версия — происхождение от прозвища Простой в значении «человек без хитростей, открытый». Такие прозвища были нередки в среде крестьян и ремесленников, где ценилась прямота, а хитрость осуждалась. Фамилия образована по стандартной модели: основа «Прост-» плюс патронимический суффикс «-ин», то есть «принадлежащий Просте». Таким образом, предок носителя фамилии Простин, скорее всего, был человеком, которого в округе знали как Простого — либо по характеру, либо по обстоятельствам рождения.