Фамилия Простинская — это женская форма, образованная от мужской фамилии Простинский. В основе фамилии лежит географическое название: скорее всего, деревня или село Простино. Такие поселения встречались в центральной России, например, в бывшей Костромской губернии. Название Простино, в свою очередь, происходит от прозвища или нецерковного имени Простя, которое в старину давали человеку простодушному, открытому или, наоборот, недалекому. В русских говорах «простой» означало и «прямой, бесхитростный», и «глуповатый» — оттенок зависел от контекста.

Суффикс -ский в фамилии указывает на дворянское или, чаще, на церковное происхождение. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский активно давали выпускникам духовных семинарий, часто по названию их родного села. Поэтому предок Простинской мог быть священником или дьячком, получившим фамилию при поступлении в семинарию из села Простино. Впрочем, не исключен и чисто топонимический вариант: помещик, владевший землями в тех местах, мог передать фамилию крестьянам.

Встречается и более редкая версия: основа Прост- может быть связана с диалектным словом «прость» — так в некоторых регионах называли пустошь, незасеянное поле. Тогда Простинский — это человек, живший на пустоши или получивший надел на такой земле. Однако эта гипотеза менее вероятна: обычно фамилии от таких корней образовывались с суффиксом -ин, а не -ский.

Фамилия Простинская не относится к числу распространенных. Встречается она преимущественно в центральных и северных областях России, а также среди потомков переселенцев в Сибири. В архивных записях XIX века можно найти упоминания о крестьянах и мещанах с этой фамилией в Ярославской и Вологодской губерниях.