Фамилия Простая — редкий случай, когда прилагательное в женском роде стало фамилией, не изменив формы. В русской ономастике это почти всегда указывает на происхождение из говоров, где фамилии на -ая были нормой для женщин, или на искусственное закрепление прозвища в документах. Если Простая — мужская фамилия (а в современной России она встречается у обоих полов), то перед нами либо украинское или белорусское влияние, где окончание -ая могло сохраняться без перехода в -ой, либо поздняя паспортная запись, когда чиновник записал прозвище буквально.

Основа фамилии — прилагательное «простой» в значении «незнатный, небогатый, не имеющий чинов». В крестьянской и мещанской среде прозвище Простой давали человеку без хитростей, прямому, или же тому, кто жил «по-простому», без претензий. В некоторых говорах «простой» означало ещё и «вольный, свободный» — например, о крестьянине, не попавшем в крепостную зависимость. Версия с прозвищем выглядит убедительнее, чем образование от крестильного имени: в святцах нет имени Прост, а производные от нарицательных слов в форме прилагательных — обычное дело для русских фамилий XVII–XVIII веков.

Словообразовательная модель здесь — субстантивация прилагательного, то есть переход в разряд существительных без добавления суффикса. Такие фамилии редки и часто указывают на позднюю фиксацию или на то, что предок получил прозвище уже в эпоху, когда фамилии закреплялись за целым родом. Сравните с фамилиями Толстая, Кривая, Босая — все они образованы по той же схеме и встречаются преимущественно на юге России, в Черноземье и на Кубани.

Географически фамилия Простая не привязана к одному региону, но заметно чаще встречается в Краснодарском крае, Ростовской области и на Украине. В XIX веке в метрических книгах запись «Простая» могла относиться к женщине, чей муж носил фамилию Простой — в таком случае женская форма отражала не фамилию рода, а временное бытовое обозначение. Однако в современных списках избирателей и телефонных справочниках носители фамилии Простая живут и в Сибири, и на Урале, что говорит о миграции в советское время.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: происхождение от топонима — например, от названия деревни Простое или речки Простая. Таких названий в России несколько, но все они вторичны по отношению к прилагательному, и фамилия от них образовывалась бы скорее через суффикс -ский (Простянский, Простовский). Так что прозвищная основа остаётся основной.

В итоге фамилия Простая — прямое отражение социального статуса или личного качества предка. Никакой тайны, никакого благородного корня: её носители — потомки людей, которых в документах записали так, как называли в быту.