Фамилия Простой — один из самых ярких примеров того, как прозвище, данное за характер или образ жизни, закрепилось в родовом имени. Вопреки возможному предположению, она не имеет отношения к интеллектуальным способностям. В старом русском языке слово «простой» означало «незнатный», «не чиновный», «простолюдин», а также «прямой», «открытый», «бесхитростный». Фамилию могли дать человеку без высокого происхождения, либо тому, кто славился отсутствием гордыни и лукавства.

С точки зрения словообразования, это редкий случай для русских фамилий. Подавляющее большинство образовано с помощью суффиксов -ов/-ев, -ин, -ский. Фамилия Простой — это субстантивированное прилагательное в чистом виде, без дополнительных формантов. Такая модель встречается в основном у фамилий, зафиксированных в южнорусских и украинских землях, где «прозвищные» фамилии дольше сохраняли свою первоначальную огласовку.

Географически фамилия распространена неравномерно. Согласно современным данным, наибольшая плотность носителей наблюдается в южных областях России — в Краснодарском крае и Ростовской области, а также на Украине. Это косвенно подтверждает версию о её происхождении из казачьей или крестьянской среды, где социальное положение часто становилось основой для прозвища. В северных и центральных губерниях чаще встречались фамилии с суффиксами — Простов или Простых.

Интересно, что фамилия могла возникнуть не только как характеристика человека. В некоторых говорах «простой» означало «пустой», «незанятый» — например, так называли земельный надел без строений. В этом случае фамилия могла закрепиться за крестьянином, получившим такой участок. Однако эта версия менее вероятна: прозвища по личным качествам в русской ономастике встречаются гораздо чаще, чем топонимические.

В дореволюционных метрических книгах фамилия Простой фигурирует нечасто, что указывает на её относительно позднее закрепление — скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам. Это объясняет, почему фамилия не попала в дворянские родословные книги: её носители изначально принадлежали к податным сословиям.