Фамилия Простова образована от прозвища Простой. Так в старину могли прозвать человека неаристократичного, с простыми, крестьянскими манерами, а также бесхитростного или, напротив, грубоватого. Потомок человека с таким прозвищем со временем и получил фамилию Простова.

Слово «простой» в русских говорах имело несколько значений, и не все они сегодня очевидны. Помимо «небогатого» или «незнатного», оно могло означать «прямодушный», «открытый», а в некоторых регионах — «вольный», «свободный». Поэтому прозвище Простой не всегда несло отрицательный оттенок, иногда его давали как уважительное — за честность и отсутствие хитрости.

Модель образования здесь классическая для русских фамилий: к основе прозвища добавили суффикс -ов- и окончание -а, что указывает на принадлежность роду. По такой же схеме возникли фамилии Умнов, Добров, Хитров — все они произошли от качественных прозвищ, которые характеризовали человека по чертам характера или поведению.

Женская форма Простова — это не отдельная фамилия, а вариант мужской фамилии Простов, закрепившийся за женщинами. В документах и переписях фамилия чаще встречается в северных и центральных губерниях России, где прозвища с корнем «прост-» были особенно распространены.

Стоит различать фамилию Простова и фамилию Простакова. Последняя образована от прозвища Простак — человека наивного, недалёкого. Смысловые оттенки разные: «простой» скорее подчёркивал социальное положение или манеры, тогда как «простак» — умственные качества. В фамилии Простова, вероятнее всего, отразилось именно сословное или поведенческое отличие, а не насмешка над глупостью.

Встречается и редкая форма Простовых с ударением на первый слог, что характерно для северных говоров, где слово «про́стой» произносили с долгим первым гласным. В остальных регионах ударение смещалось на второй слог, и фамилия звучала как Просто́ва.