Фамилия Простев — самобытный памятник славянской культуры, и её происхождение уходит корнями в прозвище Простя. В основе лежит прилагательное «простой», которое в старину означало не только «бесхитростный, искренний и откровенный», но и указывало на принадлежность к непривилегированному сословию. Поэтому прозвище могло описывать либо характер человека, либо его социальное положение — или то и другое вместе. Народная мудрость сохранила немало пословиц, которые показывают, как относились к таким людям: «Нас простых и Бог простит», «В простых сердцах Бог почивает», «Где просто, там ангелов со сто», «Живи просто, выживешь лет со сто». Прозвище Простя закреплялось за человеком как самое употребительное именование, а затем легло в основу фамилии — так потомки носителя прозвища стали Простевыми.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: прозвище Простя (основа на мягкий согласный) дало форму притяжательного прилагательного «Простев», то есть «сын Прости». Суффикс -ев указывает на отчество, что типично для фамилий, образованных от прозвищ в XV–XVII веках. Интересно, что в данном случае мы видим не уменьшительную форму от крестильного имени, а именно прозвище, которое могло возникнуть независимо в разных регионах. Поэтому утверждать, что все Простевы происходят из одной местности, нельзя — процесс формирования фамилий был длительным, и похожие прозвища могли появиться в разных уголках славянского мира.

Стоит отметить и смысловую двойственность исходного слова. Если в одних говорах «простой» значило «добрый, открытый», то в других могло нести оттенок «незнатный, мужицкий». Это делает фамилию интересным маркером социальной истории: она могла закрепиться и за уважаемым в своей общине человеком, и за крестьянином, чьё происхождение не требовало уточнений. В любом случае, фамилия Простев — не редкость, и её носители встречаются в разных областях России, что подтверждает множественность возникновения.

Точное время и место появления конкретной ветви Простевых можно установить только через серьёзные генеалогические изыскания — архивы, ревизские сказки, метрические книги. Но уже сам разбор фамилии показывает: перед нами не случайный набор звуков, а живое свидетельство того, как в прозвище человека запечатлелись его характер или положение, а затем это слово перешагнуло века и стало родовым именем.