Фамилия Простева хранит память о прозвище дальнего предка — Простя. В основе лежит прилагательное «простой», которое в старину значило не только «бесхитростный, искренний, добродушный», но и указывало на принадлежность к непривилегированному сословию. Обычно прозвище Простя закреплялось за человеком либо из-за его открытого нрава, либо по социальному положению — так могли называть человека из простонародья, незнатного рода.

Суффикс -ев в фамилии указывает на древнюю патронимическую модель: Простев — это «сын Прости». Такая форма типична для фамилий, образованных от прозвищ с мягкой или шипящей основой, и встречается реже, чем более распространённый суффикс -ов. Поэтому фамилия Простева сохранила архаичный след словообразования, который выдаёт её давнее происхождение.

В народной культуре простота не считалась пороком. О таких людях говорили: «В простых сердцах Бог почивает», «Где просто, там ангелов со сто», «Живи просто, выживешь лет со сто». Прозвище Простя, таким образом, могло нести уважительный оттенок — им называли человека с чистым сердцем, без лукавства, того, кто не строит из себя невесть кого. Позже это именование перешло в фамилию, закрепившись за потомками.

Стоит отметить, что фамилия Простева бытует преимущественно в центральных и южных регионах России, где прозвищные фамилии от качественных прилагательных были особенно распространены. Родственные фамилии — Простов, Простяков, Простодушев — образованы от тех же корней, но Простева выделяется именно редкой суффиксальной формой, что делает её любопытным объектом для ономастики.

Прозвище Простя могло также закрепиться за человеком, который вёл простой, непритязательный образ жизни, или за тем, кто говорил прямо, без обиняков. В любом случае, фамилия Простева — это не случайный набор звуков, а живое свидетельство того, каким видели предка окружающие: добрым, открытым, бесхитростным человеком из народа.