Фамилия Простенко восходит к прозвищу Простя, которое в старину давали человеку «простому» — то есть добродушному, бесхитростному и искреннему. Прилагательное «простой» в народной речи имело два основных смысла: с одной стороны, это прямота и открытость характера, с другой — принадлежность к непривилегированному сословию, крестьянству или посадским людям. Оба значения могли лечь в основу прозвища, и сейчас трудно сказать, что именно имели в виду соседи, впервые назвав предка Простей.

В пользу того, что прозвище подчёркивало душевные качества, говорят пословицы, которые веками бытовали в народе: «В простых сердцах Бог почивает», «Где просто, там ангелов со сто», «Живи просто, выживешь лет со сто». Простым человеком называли того, кто не хитрит, не лукавит, живёт по совести. Такое именование не было обидным — скорее, наоборот, его давали с уважением к честности и открытости.

Модель образования фамилии типична для украинских и южнорусских земель: суффикс -енко указывает на «сына» или «потомка» определённого человека. Первоначально Простенко означало «сын Прости», и лишь позднее закрепилось как наследственная фамилия. Подобные фамилии особенно широко распространились в Запорожской Сечи и на Левобережной Украине в XVI–XVII веках, когда отчества с этим суффиксом стали вытеснять старые формы на -ов и -ин.

Интересно, что фамилия сохранила архаичное прозвище, которое почти исчезло из живого обихода. Сегодня слово «простота» чаще воспринимается как недостаток, а в старину простота считалась добродетелью, близкой к святости. Об этом говорит и поговорка «Нас простых и Бог простит», подчёркивающая, что за прямоту и отсутствие хитрости простым людям многое прощается.

Встречаются и другие фамилии с той же основой — Простов, Простаков, Простодушев, — но Простенко стоит особняком благодаря именно украинскому суффиксу, который сразу выдаёт географию происхождения рода. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они происходили с территории современной Украины или юга России, где подобная модель именования была господствующей.

Точных сведений о знаменитых носителях фамилии в исторических источниках немного, но это не умаляет её ценности: Простенко — живое напоминание о том, что предки гордились простотой нрава и честностью, а не стремились подчеркнуть знатность или богатство.