Фамилия Простов напрямую связана с прозвищем Простой, которое в старину было распространено в крестьянской среде. Основа здесь — прилагательное «простой», и у этого слова было несколько значений, каждое из которых могло лечь в основу прозвища.

Чаще всего Простым называли человека бесхитростного, добродушного и открытого, с «простыми», то есть естественными, крестьянскими манерами, без аристократической вычурности и церемоний. Такое прозвище могло указывать на отзывчивость и душевную прямоту, а иногда — на некоторую грубоватость. В этом случае фамилия подчеркивала характер предка, а не его социальный статус.

Существует и вторая версия, менее очевидная. Слово «простой» в диалектах имело значение «порожний», «пустой», «ничем не занятый». Тогда прозвище Простой мог получить человек независимый, не обремененный хозяйством, или же тот, у кого было много свободного времени. Эта гипотеза менее распространена, но и она имеет право на существование, хотя первая трактовка — через характер — выглядит правдоподобнее.

Сам механизм образования фамилии типичен для русской ономастики: к основе «Простой» добавили патронимический суффикс -ов, который отвечал на вопрос «чей сын?». Изначально форма «Простов» означала «сын Простого», а затем закрепилась как фамилия и передавалась уже по наследству.

Интересно, что фамилия не была exclusively крестьянской. В Книге памяти Пензенской области упоминается священник Простов Дмитрий Иванович, родившийся в 1879 году в селе Монастырка Нижнеломовского района. Это говорит о том, что прозвище Простой не мешало человеку сделать духовную карьеру, а сама фамилия встречалась и среди духовенства.

Таким образом, Простовы — потомки людей, которых окружающие выделяли за прямоту, простоту в общении или, реже, за независимый нрав. Фамилия сохранила в себе память о личных качествах своего первого носителя, а не о его ремесле или месте жительства.