Фамилия Простак с первого взгляда кажется говорящей, но за ней скрывается не только бытовая характеристика, а целый пласт народной культуры. Вопреки возможному современному оттенку, в старину это слово не несло насмешки. Оно берет начало от прилагательного «простой» в значении «добродушный, бесхитростный, откровенный». Так могли прозвать искреннего и незлобивого человека, того, кто не лукавит и не ищет выгоды. В этом смысле прозвище звучало скорее как похвала, подчеркивая душевную открытость.

Однако у слова «простой» было и второе, социальное значение — «принадлежащий к непривилегированному классу». Поэтому можно предположить, что именование Простак отражало не характер, а статус. Так могли назвать человека из небогатого сословия, крестьянина или посадского, не имеющего чинов и званий. Народная мудрость относилась к такой простоте с уважением: «Нас простых и Бог простит», «В простых сердцах Бог почивает», «Где просто, там ангелов со сто», «Живи просто, выживешь лет со сто». Эти пословицы показывают, что простота воспринималась как добродетель, близость к Богу и земле, а не как недостаток.

Сам суффикс -ак в слове «простак» — типичная модель для прозвищ, которые давали по внутреннему качеству или поведению. Сравните с другими фамилиями той же модели: Добряк, Весельчак, Удалец. Такие имена часто закреплялись за человеком в быту, а затем переходили к его детям уже как фамилия. В документах белорусского происхождения встречаются носители этой фамилии: Василий Иванович Простак, родившийся в 1888 году в деревне Зазерье Смиловичского района Минской области, и Яков Андреевич Простак, родившийся там же. Эта географическая привязка важна: она указывает на то, что фамилия бытовала на западе Российской империи и могла иметь местные корни, хотя сам тип прозвища был общеславянским.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную форму без патронимического суффикса. В русской традиции большинство фамилий образуется через -ов/-ев или -ин (Простаков, Простакин), но здесь мы видим застывшее прозвище в чистом виде. Такое случалось, когда именование закреплялось за родом в документах без изменений, особенно в западных губерниях, где польская и белорусская традиции допускали более простые формы. Поэтому носитель фамилии Простак может с равной вероятностью вести род от честного прямодушного человека или от крестьянина, чья «простота» означала лишь отсутствие привилегий. Обе версии правдоподобны, и обе не несут отрицательного смысла.