Фамилия Простацкий звучит обманчиво просто, но её значение вовсе не сводится к современному слову «простак» в уничижительном смысле. В основе лежит древнерусское прозвище Простой или Простак, которое в XVI–XVII веках означало человека открытого, прямодушного, без хитрости и лукавства. В те времена «простота» ценилась как добродетель, а не как недостаток. Суффикс -цк- (в форме -ский) указывает на типичную для восточнославянских земель модель образования фамилий от прозвищ или географических названий. В отличие от массовых -ов/-ев, этот суффигс часто встречался у шляхты и духовенства, но не был исключительно дворянским — так могли записать и крестьянина, если он переселился из села с похожим названием.

Есть и вторая, менее очевидная версия: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Простаки, Простацкое или Простаково. Такие топонимы встречались в Белоруссии и на западе России, особенно в Смоленской и Витебской губерниях. Если предок был выходцем из такого места, его называли «простацкий» — то есть «из Простаков». В этом случае фамилия не связана с характером, а просто указывает на родину.

Словообразовательная модель здесь необычна: основа «простак» даёт суффикс -цк-, а не привычный -ов. Это делает фамилию более редкой по сравнению, скажем, с Простаковым. Интересно, что в старой орфографии фамилию могли писать через «о» — Простоцкий, что отражало акающее произношение, но со временем закрепился вариант с «а». В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова такая фамилия не упоминается как распространённая, но её носители встречаются в основном в центральных и западных регионах России, а также среди потомков переселенцев в Сибири.

Социальный контекст: в XIX веке фамилия Простацкий не давала её владельцу никаких привилегий. Она могла принадлежать как крестьянину, так и мещанину, и даже священнику — последние нередко брали фамилии от качеств, которые хотели подчеркнуть в своей пастве. Но если предок был прозван Простаком за простоту нрава, это скорее комплимент, чем насмешка: в народной этике «простой человек» — честный, не гордый, надёжный.