Фамилия Простакова — живой памятник тому, как наши предки умели одним словом дать человеку исчерпывающую характеристику. Вопреки современному оттенку слова «простак», в основе фамилии лежит вовсе не насмешка над глуповатым человеком, а уважительное отношение к цельным натурам.

Образована фамилия по самой распространённой в русском языке модели: от прозвища Простак через притяжательный суффикс -ов, отвечающий на вопрос «чей?». То есть Простаков буквально означает «сын Простака», «тот, кто из рода Простака». Женская форма Простакова — естественное родовое окончание, закрепившееся за супругой или дочерью носителя мужской фамилии.

Прозвище Простак ведёт своё начало от прилагательного «простой». В старом русском языке это слово значило гораздо больше, чем сегодня. Простым называли человека добродушного, бесхитростного, искреннего и откровенного — того, кто не лукавит и не таит камня за пазухой. Но было и второе значение: «принадлежащий к непривилегированному сословию», то есть простолюдин, человек не знатного рода.

Скорее всего, прозвище содержало указание либо на особенности характера основателя фамилии, либо на его социальное положение. В пользу первого говорит народная мудрость, которая относилась к простоте с большим почтением. В старину говорили: «Нас простых и Бог простит», «В простых сердцах Бог почивает», «Где просто, там ангелов со сто», «Живи просто, выживешь лет со сто». Простота в этом смысле — не недостаток ума, а отсутствие гордыни и хитрости, открытость миру.

Интересно, что прозвище Простак закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование — так на Руси часто поступали, когда хотели подчеркнуть главную черту личности. Со временем оно легло в основу фамилии, и потомки человека с открытым сердцем получили фамилию Простаковы.

Отдельного внимания заслуживает связь фамилии с литературной традицией. Благодаря пьесе Дениса Фонвизина «Недоросль» образ госпожи Простаковой стал нарицательным, но не стоит переносить черты вымышленной героини на реальных носителей фамилии. В жизни Простаковы — это потомки тех самых простых людей, о которых в народе говорили с уважением, подчёркивая их душевную прямоту и честность.