Фамилия Простакишина образована от прозвища Простакиша. Так могли прозвать бесхитростного, с простыми манерами, возможно, грубоватого человека. Не исключено, что именование Простакиша указывало на социальный статус его носителя - он мог быть из простой крестьянской среды. Среди крестьян это прозвище его ничем не выделяло, однако если человек по прозвищу Простакиша был в услужении в барском доме, оно могло закрепиться за ним как именова7ние, наиболее отражающее его социальный статус. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Простакиша, со временем получил фамилию Простакишина.