Фамилия Простокишина — яркий пример того, как прозвище, данное одному человеку, превратилось в фамилию его потомков. Её основа — слово «простокваша» (кислое молоко), но с характерным северным или псковским произношением: «простокиша». В этих говорах «кваша» и «киша» звучали как варианты одного слова, а «простокиша» означала то же, что и литературная простокваша. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «Простокишин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Простокиша.

Прозвище Простокиша могли дать по разным причинам. Самая прямая — по роду занятий: человек торговал молочными продуктами, делал сыр или, наоборот, сам очень любил простоквашу. Но в русской традиции прозвища часто давали с иронией. «Простокишей» могли назвать медлительного, вялого или чересчур мягкого человека — по ассоциации с густой, спокойной массой. Третья версия связана с диалектным значением: в некоторых областях «просто» означало «открытый, бесхитростный», и прозвище могло означать «человек простой, без хитростей».

Фамилия Простокишина — женская форма. Мужская — Простокишин. Она довольно редкая и географически привязана в основном к северо-западу России: Вологодская, Архангельская области, а также Псковщина. Именно там сохранялось произношение «киша» вместо «кваша». В центральных и южных регионах фамилия практически не встречается, что подтверждает её диалектное происхождение.

Интересно, что фамилия Простокишин (и Простокишина) не попала в массовые списки дворянских родов — это однозначно крестьянская или мещанская фамилия. Её носители в XIX веке чаще всего числились государственными крестьянами или ремесленниками. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от полных церковных имён, Простокишина — чисто прозвищная, бытовая, и именно это делает её ценной для историка: она сохранила живую народную речь и местный говор.

Если сравнивать с однокоренными, то «Простоквашин» — более распространённый и «литературный» вариант, а Простокишин — его диалектный «брат». Встречаются также фамилии Квашнин, Квашни, образованные от той же основы, но с другим суффиксом. Простокишина стоит особняком: она не только указывает на продукт, но и несёт отпечаток регионального произношения, которое почти исчезло из современного языка.