Фамилия Простокин на первый взгляд кажется прозрачной: корень «прост-» намекает на что-то простое, незамысловатое. Однако в русской ономастике эта прозрачность обманчива. Скорее всего, в основе фамилии лежит не прилагательное «простой», а древнерусское нецерковное имя или прозвище Простока. Такие имена давали не из-за простоты характера, а по другим причинам. В старину «простокой» могли назвать ребенка, родившегося в простой крестьянской семье, в отличие от «боярского» или «княжеского» дитяти. В этом смысле прозвище было не уничижительным, а констатирующим: «вот наш, простой человек».

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Простокин — сын Простоки. Модель образования типична для русских фамилий от личных имён и прозвищ, оканчивающихся на -а, -я. Фамилия образована по той же схеме, что и, скажем, Фомин (от Фома) или Ильин (от Илья), но с той разницей, что Простока — мирское, а не крестильное имя.

В словарях древнерусских личных имён (например, в трудах С. Б. Веселовского) встречается имя Простой, Простка. Однако форма Простока — более редкая, что делает фамилию Простокин не такой частой, как её однокоренные аналоги. Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где хорошо сохранилась традиция неканонических имен. Встретить Простокина в южных или сибирских губерниях можно было реже.

Есть и другая, менее правдоподобная версия: связь с диалектным словом «просток» — так в некоторых говорах называли молодой, негустой лес, мелколесье. В этом случае прозвище Простока мог получить человек, живший у такого леса. Но эта гипотеза слабая — слишком мало свидетельств бытования такого топографического термина в качестве прозвища. Основная версия с именем Простока выглядит убедительнее.

Таким образом, предок современного Простокина, скорее всего, носил имя Простока — человека из простого сословия, крестьянина или посадского. Фамилия не указывает на ремесло или внешность, а прямо говорит о социальном происхождении, что для русского крестьянства было нормой.