Фамилия Простокашын звучит почти как прозвище из русской сказки, и в этом читатель угадывает верно. Её основа — устойчивое сочетание «простая каша» или, скорее, прозвище Простокаша. В старину так могли назвать человека с неприхотливым вкусом, того, кто довольствуется скромной едой, — или же, с долей иронии, наоборот, любителя каши, но не изысканной, а самой обыденной. В русских говорах слово «простой» часто означало не «глупый», а «обычный, незатейливый», так что прозвище не несло резко отрицательного смысла.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Фамилия образована от прозвища Простокаша с помощью суффикса -ын (в современном написании -ын, а не -ин, что встречается реже). Суффикс -ын, как и -ин, указывает на принадлежность: «чей?» — Простокашин, то есть сын или потомок Простокаши. Однако написание через «ы» — Простокашын — может быть результатом поздней орфографической путаницы или особенностью местного произношения. В XIX веке при записи фамилий в церковных книгах писарь мог отразить реальное звучание: в некоторых говорах после твердых согласных (ш) звук [и] произносился ближе к [ы]. Поэтому вариант Простокашын — не ошибка, а диалектная или архивная форма, которая закрепилась в паспортах.

По географии фамилия редкая и тяготеет к северным и центральным областям России. Встречается в Вологодской, Архангельской и Кировской областях, где были сильны традиции прозвищ по бытовым признакам. Сословно предки Простокашыных, скорее всего, относились к государственным или помещичьим крестьянам, реже — к однодворцам. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано: слишком «простое» прозвище для гербового статуса.

Интересно сравнить фамилию с однокоренными: Кашин, Маслокашин, Густокашин. Все они образованы от названий каш — символа крестьянского стола. Но Простокашын выделяется тем, что в основе не просто вид каши, а её качественная характеристика — «простая». Это могло быть и прозвище-оберег: назвать ребенка Простокашей, чтобы он вырос неприхотливым и здоровым, не знающим роскоши. В любом случае, фамилия хранит память о быте и языке русской деревни, где каша была не едой, а мерилом жизни.