Фамилия Простокишин звучит почти как сказочная или намеренно шутливая, но у неё вполне прозрачная и бытовая основа. В её центре лежит слово «простокваша» — кисломолочный продукт, который получается, когда молоко «просто квасится», то есть скисает естественным путём. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Простокишин буквально означает «сын Простокиши» или «человек из семьи Простокишиных». Так что корень здесь не в имени, а в прозвище, которое дали человеку по его связи с этим продуктом.

Кем мог быть первый Простокиша? Скорее всего, это прозвище получил либо любитель простокваши, либо, что вероятнее, тот, кто её делал и продавал. В русских деревнях молочный промысел был обычным делом, и прозвища по роду занятий давали охотно: Масло, Сметана, Творог. Простокиша — из того же ряда. В говорах слово «простокиша» (или «простокваша») могло звучать и как «простокиш», отсюда и фамилия на -ин, а не на -ов. Иногда так могли назвать и флегматичного, медлительного человека — по ассоциации с густой, стоячей массой, но эта версия менее убедительна: прямых диалектных значений «вялый» у слова нет.

Фамилия редкая и явно недворянская. Она не встречается в старых боярских списках или родословных книгах. Скорее всего, она сформировалась в среде крестьян или посадских людей на севере и северо-востоке России, где суффикс -ин в отчествах и фамилиях особенно распространён. В современных справочниках (например, у Б. Унбегауна в «Русских фамилиях») Простокишин не упоминается, что подтверждает её локальный и нечастый характер.

Интересно, что фамилия избежала «облагороженной» переделки. В отличие от, скажем, Сметанина, который мог бы звучать как Сметанников, Простокишин остался при своём разговорном корне. Это говорит о том, что предки не стремились скрыть прозвище за книжными суффиксами, а приняли его как есть. Так что носитель фамилии Простокишин может с уверенностью связывать свой род с деревенским молочным хозяйством — с тем миром, где простокваша была ежедневной едой, а не экзотикой.