Фамилия Простакишин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не утратило прозрачности за столетия. Разбираем её сходу: в центре — слово «простак», то есть человек бесхитростный, прямой, возможно, с грубоватыми крестьянскими манерами. Но между «простаком» и «Простакишиным» есть промежуточное звено — прозвище Простакиш. Так на Руси могли называть того, кто не умел хитрить, говорил что думал, не следил за светскими условностями. В этом прозвище слышится не столько укор, сколько снисходительная усмешка: мол, человек простой, без задней мысли.

Модель образования фамилии показательная. Сначала от слова «простак» через суффикс -иш- возникло прозвище Простакиш. Суффикс здесь не уменьшительно-ласкательный, а скорее усилительный, придающий оттенок фамильярности или лёгкого пренебрежения. Затем от этого прозвища по стандартной русской модели притяжательного суффикса -ин образовалась фамилия Простакишин, то есть «сын Простакиша». Такой путь — от прозвища с необычным суффиксом к фамилии — встречается реже, чем привычные -ов/-ев, поэтому фамилия выделяется даже на фоне однокоренных Простаков, Простаковых.

Интересно, что в основе лежит не имя и не профессия, а черта характера. Это говорит о том, что прозвище возникло в среде, где людей оценивали по поведению, а не по достатку. В крестьянской среде, где хитрость и изворотливость могли быть вопросом выживания, «простакиш» — это человек, который не умел или не хотел приспосабливаться. Не исключено, что прозвище закрепилось за кем-то из северных или центральных губерний, где говор был богат на такие колоритные словоформы, но точную географию бытования фамилии установить сложно из-за её редкости.

Говорить о дворянском происхождении или известных исторических носителях не приходится — фамилия явно народная, и в старых родословных книгах она не мелькает. Зато она сохранила живую память о предке, которого запомнили именно за его простодушие. В этом её ценность: за фамилией стоит не канцелярская запись, а вполне конкретный человеческий портрет.