Фамилия Простакишн на первый взгляд кажется искусственной или литературной — слишком необычно она звучит для русского уха. И это не случайно: скорее всего, перед нами пример позднего искусственного образования, а не фамилии, возникшей естественным путём в крестьянской или мещанской среде.

Если разобрать её по составу, основа «Простак-» очевидно восходит к слову «простак» — человек простодушный, наивный, нехитрый. В русских фамилиях этот корень встречается, но обычно в форме Простаков, Простаковский или Простак. Суффикс «-ишн» для русской фамильной модели абсолютно нетипичен. В русском языке суффикс «-ишн» встречается в притяжательных прилагательных (дочкин, мамин — через «-ин»), но не в фамилиях. Ближайшая аналогия — польские или белорусские фамилии на «-иш» (Простакиш), но окончание «-н» здесь лишнее.

Самая правдоподобная версия: фамилия Простакишн — это русифицированная или искажённая запись еврейской фамилии. В еврейской ономастике распространены фамилии на «-иш» (Абрамиш, Беркиш, Простакиш), которые образовывались от личных имён или прозвищ с помощью славянского суффикса принадлежности. При переходе в русскую среду окончание могли «подогнать» под привычное «-ин», добавив букву «н». Так Простакиш превратился в Простакишн. Если это так, то исходное прозвище «Простак» могло относиться к человеку простого нрава или, напротив, данное с иронией.

Вторая, менее вероятная версия — фамилия могла возникнуть в среде русских старообрядцев или переселенцев, где встречаются редкие фамилии с нестандартными суффиксами. Но примеров фамилий на «-ишн» в русских говорах практически нет, что делает эту гипотезу слабой.

Географически фамилия редкая. В открытых базах данных и телефонных справочниках она почти не встречается, что подтверждает её малочисленность и, возможно, позднее происхождение — скорее всего, не раньше XIX века. Сословно носители такой фамилии могли быть мещанами или отставными солдатами, получившими фамилию при переписи или в канцелярии.

Таким образом, наиболее вероятно, что Простакишн — это адаптированная к русскому языку еврейская фамилия, основанная на прозвище Простак. Или же это единичный случай искусственного образования, где корень соединили с нехарактерным для русской фамилии суффиксом.