Фамилия Простакишин образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Простакишин образована от прозвища Простакиш. Так могли прозвать человека бесхитростного, с простыми, крестьянскими манерами, возможно, грубоватого. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Простакиш, со временем получил фамилию Простакишин. О точном месте и времени возникновения фамилии Простакишин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Простакишин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.