Фамилия Простакишин — редкий пример того, как русская фамилия сохранила в себе не только имя предка, но и его характер, точнее, ту оценку, которую давали ему окружающие. В основе фамилии лежит прозвище Простакиш, а сама она отвечает на вопрос «чей ты будешь?»: Простакишин — значит сын, потомок Простакиша. Суффикс -ин указывает на принадлежность, и это одна из самых древних и распространенных моделей русских фамилий, наряду с -ов/-ев.

Прозвище Простакиш образовано от прилагательного «простой». В старину это слово не имело того негативного оттенка, что сегодня. Простаком называли человека бесхитростного, открытого, прямого, без лукавства. В крестьянской среде, где хитрость и изворотливость часто были необходимы для выживания, такая прямолинейность выделяла человека. Прозвище Простакиш могли дать тому, кто держался просто, по-крестьянски, без заносчивости, а может быть, и тому, чьи манеры казались окружающим грубоватыми, неотесанными. Суффикс -иш в прозвище придает слову оттенок фамильярности или легкой насмешки, что типично для деревенских прозвищ, но не делает его оскорбительным.

Точное время возникновения фамилии Простакишин установить сложно. Процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий: крестьянские фамилии в основной массе закрепились лишь к XIX веку, после отмены крепостного права, когда понадобился учет населения. Однако само прозвище могло возникнуть гораздо раньше. Судя по модели образования, фамилия Простакишин сформировалась в среде, где отчества на -ин были естественны, то есть в северорусских и части центральных говоров, но без документальных источников утверждать это с уверенностью нельзя.

Стоит заметить, что фамилия эта — не от имени, а именно от прозвища, и это делает ее особенно ценной для историка. В ней нет следов церковного календаря, зато есть живая народная речь, наблюдательность и меткость, с которой наши предки давали характеристики друг другу. Родственные фамилии — Простаков, Простаковин, Простаковский — образованы от того же корня, но Простакишин выделяется редким суффиксом, который встречается нечасто.

Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия Простакишин — замечательный памятник славянской письменности и культуры. Она донесла до нас не только звучание, но и смысл давно ушедших в прошлое отношений между людьми, где прозвище могло стать семейным именем на века.