Фамилия Проворовский — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешность, а, скорее всего, глагол со значением «проворонить», то есть упустить, проглядеть, недосмотреть. В русских говорах «проворонить» означало «прозевать», «пропустить срок» или даже «упустить добычу». Слово «провор» в диалектах фиксировалось в значении «прогляд», «оплошность». Прозвище Провор или Провора могли дать человеку рассеянному, невнимательному, тому, кто вечно что-то упускал. Впрочем, не исключён ироничный вариант: так могли окрестить и того, кто, наоборот, всех перехитрил — «провёл» соперника.

Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский тип фамилий, особенно характерный для западных и юго-западных земель (территории современной Беларуси, Украины, Польши). Такие фамилии часто образовывались от названия поместья или местечка: Проворово, Проворовка. Если такое селение существовало, то Проворовский — это «тот, кто из Проворова». Однако в доступных топонимических справочниках устойчивого населённого пункта с таким названием не зафиксировано, что делает версию о прозвище более вероятной.

В словообразовательном плане фамилия необычна: от основы «провор» (с ударением на второй слог) с помощью суффикса -ов- и окончания -ский. Это отличает её от более частых фамилий на -ов/-ев (Проворов) и подчёркивает её книжный, искусственный характер — такие фамилии нередко давали в семинариях или приписывали однодворцам при оформлении документов.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Проворов, Проворкин, Проворнов — показывает, что все они восходят к тому же глаголу или прозвищу. Но Проворовский стоит особняком: он не просто «сын Провора», а скорее «принадлежащий роду Проворовых» или «происходящий от Провора» в более формальном, сословном смысле. Возможно, носитель этой фамилии был из тех, кто получил её при переходе в другое сословие или при записи в ревизские сказки, когда прозвище переоформляли в «благородный» формат.

В исторических документах фамилия встречается крайне редко. Известно, что в XIX веке Проворовские фиксировались среди мещан и купцов в центральных губерниях России, но не массово. Сведений о дворянских родах с такой фамилией нет — скорее всего, это фамилия духовного или служилого происхождения, где -ский придавал весомость, а корень оставался бытовым, даже с оттенком насмешки.