Фамилия Пуголовкина образована от прозвища или мирского имени Пуголовка, и в её основе лежит observation за внешностью или надежда на связь с природой. Самая вероятная версия связывает прозвище с украинским словом «пуголовок» — головастик. Такое имя могли дать человеку с большой головой: головастик выглядит непропорционально, и это бросалось в глаза. Прозвища, описывающие внешность, были распространены на Руси, и Пуголовка — одно из них.

Есть и вторая версия, более глубокая. Пуголовкой называли мелкую рыбу, обитающую в Чёрном и Каспийском морях. Её голова относительно туловища и хвоста очень велика, отсюда и название. В этом случае имя Пуголовка могло быть не насмешкой, а оберегом. Родители, давая младенцу такое имя, хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли полезные качества, которыми наделён избранный представитель животного мира. Такой обычай — называть детей именами животных и рыб — встречался в крестьянской среде, где человек чувствовал себя частью природного мира.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Пуголовкина — это «дочь или жена Пуголовки», а сам Пуголовкин — потомок человека по прозвищу Пуголовка. Модель образования типична для русских фамилий, закрепившихся в XVI–XVII веках, когда прозвища переходили в наследственные именования. Сначала Пуголовкой звали одного человека, затем его детей стали записывать как Пуголовкиных, и со временем фамилия закрепилась за родом.

Фамилия редкая, и её география связана с южнорусскими и украинскими землями, где слово «пуголовок» было в обиходе. В северных говорах такое прозвище вряд ли возникло бы: там головастика называли иначе. Эта региональная привязка — дополнительный аргумент в пользу украинской основы прозвища.

Разбор фамилии показывает, что перед нами не случайное сочетание звуков, а след живой разговорной традиции. Пуголовкина — фамилия, которая хранит память о прозвище, данном предку то ли за внешность, то ли с надеждой на защиту. В любом случае, за ней стоит конкретный человек, которого так называли соседи и родные, и эта память передаётся из поколения в поколение.