Фамилия Пятилетова — женская форма, а её основа мужская — Пятилетов. В русских фамилиях эта модель встречается реже, чем привычные -ов и -ин, но она абсолютно стандартна: суффикс -ов присоединяется к основе, оканчивающейся на твёрдый согласный. Сложность здесь не в суффиксе, а в корне, который звучит как числительное «пять» и слово «лето».

Самая прямая версия — фамилия произошла от прозвища Пятилет. Так могли назвать ребёнка, родившегося в пятилетнем возрасте от предыдущего брака или после долгого перерыва в семье, но правдоподобнее другое: прозвище давали по сроку службы или работы. В крестьянской и ремесленной среде «пятилетка» означала определённый отрезок времени, часто связанный с отработкой долга или наймом. Человек, который отслужил или отработал пять лет, получал прозвище Пятилет — по аналогии с «годовал», «двугодовал» и так далее. Фамилия, таким образом, фиксирует не возраст, а социальный статус или срок обязательств.

Менее вероятная, но возможная версия — от имени Пятилет, данного по народной традиции «имен-оберегов». В двойных именах (крестильное + мирское) числительные использовали, чтобы «сбить со счета» нечистую силу: Пятилет, Шестак, Сорокин (от сорока). Однако в этом случае фамилия Пятилетов скорее указывает на порядковый номер ребёнка в семье, но «пять лет» — это не номер, а срок, что делает версию с прозвищем по времени более логичной.

География фамилии неширокая. Основные очаги — центральные регионы России: Тверская, Ярославская, Костромская области. Там фамилия встречается с XVII века, что подтверждается писцовыми книгами, где упоминаются крестьяне и посадские люди с таким прозвищем. В южных и восточных регионах фамилия редка, что указывает на её местное, а не общерусское происхождение.

Интересна параллель с фамилиями Шестилетов, Семилетов, Десятилетов. Они образуют компактную группу, которая почти не встречается за пределами волго-окского междуречья. Это говорит о том, что прозвища по срокам носили локальный характер и не стали массовыми. Пятилетов — самая частая из этого ряда, но всё равно редкая фамилия. Носительница фамилии может с высокой вероятностью найти корни предков в тверских или ярославских землях, где её фиксировали ещё при царе Алексее Михайловиче.