Фамилия Пысаный — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось при переходе в фамилию. В ней нет типичных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые обычно превращают прозвище в родовое имя. Перед нами чистая форма прилагательного или причастия, застывшая в мужском роде: Пысаный. Такая модель образования характерна для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где фамилией становилось само прозвище без дополнительных окончаний (сравните: Солёный, Хмурый, Рябой).

Основа фамилии — слово «пысаный». В диалектах русского и украинского языков «пысать» означает «писать» или «рисовать». Отсюда «пысаный» — это «писаный», «расписной», «разрисованный». Прозвище могло относиться к человеку с яркой внешностью (например, веснушчатому или румяному — «писаный красавец»), либо к мастеру-иконописцу или художнику, который занимался росписью. В украинском языке «писаний» — это ещё и расписной предмет (например, писанка), так что прозвище могло закрепиться за тем, кто делал расписную утварь или пасхальные яйца.

Есть и более прозаичная версия. В некоторых говорах «пысать» означало «мочиться», и «пысаный» могло быть прозвищем неопрятного человека или ребёнка. Однако маловероятно, что такое значение стало основой для фамилии — в ономастике прозвища с физиологическим оттенком обычно смягчались суффиксами или оставались в неформальном обиходе. Версия с «писаным красавцем» или художником выглядит убедительнее: она объясняет, почему прозвище сохранилось в родовой памяти и не было заменено на более благозвучный вариант.

Фамилия Пысаный географически тяготеет к западу и югу России, а также к Украине. Её носители встречаются в Белгородской, Воронежской, Курской областях, на Кубани и в восточных областях Украины. Это подтверждает украинский или южнорусский корень: именно в этих регионах была распространена модель фамилий без суффикса. В центральной и северной России фамилия почти не встречается — там предпочли бы форму Пысанов или Пысанин.

Однокоренные фамилии — Писаный, Писанко, Пысанюк, Пысанов — все они восходят к тому же корню «пис-/пыс-». Разница в написании через «ы» вместо «и» — диалектная черта, характерная для южных говоров, где «и» после твёрдых согласных звучала как «ы». Так что Пысаный и Писаный — это фонетические варианты одной и той же фамилии, разошедшиеся по разным регионам.

В итоге: предки человека с фамилией Пысаный, скорее всего, жили на юге России или в Украине, и прозвище им дали либо за яркую внешность («писанный краской»), либо за ремесло — роспись икон, писанок или деревянной утвари. Фамилия сохранила эту характеристику почти без изменений, что делает её редким примером «живого» прозвища в современной антропонимии.