Фамилия Рабоволенко — одна из тех, где корень бросается в глаза, но его значение обманчиво. Первая часть, «рабов-», наводит на мысль о зависимости или неволе, однако в антропонимии Восточной Европы это почти всегда не прямое указание на социальный статус, а производное от личного имени или прозвища. В данном случае основа восходит к древнерусскому нецерковному имени Раб, которое, как ни странно, не несло унизительного смысла. В языческой традиции имя могло даваться как оберег — считалось, что «раб» (в значении «слуга», «подчинённый») привлечёт к ребёнку меньше внимания злых сил. Позже имя Раб фиксируется в документах XV–XVII веков, например, у С. Б. Веселовского в «Ономастиконе» упомянут крестьянин Раб.

Вторая часть фамилии — суффикс «-енко» — типичный для украинской и южнорусской модели патронимического образования. Он указывает на происхождение по отцу: Рабоволенко буквально означает «сын Рабовола». А вот имя Рабовол — уже составное, редкое. Его можно разобрать как «Раб» + «вол» (в значении «вол, бык»). В древнерусской традиции сложные имена с компонентом «вол» встречались, например, Всеволод, но здесь «Рабовол» — скорее всего, прозвище, данное человеку за физическую силу или упрямство, сравнимое с волом. То есть фамилия Рабоволенко — это не «раб воли» и не «рабовладелец», а потомок человека по прозвищу Рабовол, где «раб» — личное имя-оберег, а «вол» — характеристика.

Географически фамилия тяготеет к украинским землям, особенно к центральным и левобережным регионам, где суффикс «-енко» массово вытеснял другие модели в XVII–XVIII веках. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: вероятно, прозвище Рабовол дали одному человеку в конкретном селе, и его дети закрепили фамилию. В современных базах данных носители Рабоволенко фиксируются в основном в Черкасской, Киевской и Полтавской областях, а также среди потомков переселенцев на Кубани и в Сибири. Социальный состав предков, скорее всего, крестьянский или казачий — среди казачества были распространены прозвища, подчёркивающие физическую мощь.

Редкий суффикс «-енко» при нестандартной основе делает фамилию заметной. Если сравнивать с однокоренными, например, Рабов или Рабовский, то Рабоволенко — самая поздняя по модели образования (XVII–XVIII века) и самая привязанная к украинской ономастической традиции. В написании возможна вариативность: в старых метрических книгах встречается Рабоволенко и Рабоволенков (с русским суффиксом), но первый вариант — исходный.