Фамилия Рябоволенко — редкий пример того, как в одной словообразовательной конструкции соединились два разных корня. Она образована от прозвища, которое звучало как Рябой Воленко или Рябоволенко, и указывает на человека с приметной внешностью и, возможно, свободным нравом. Но чтобы понять её до конца, придётся разобрать каждую часть.

Первая основа — «рябой». В древнерусском языке это слово означало не только «покрытый рябинами, пятнами», но и «пёстрый, неоднородный». Прозвище Рябой давали людям со следами оспы на лице, веснушками, а иногда и просто тому, кто выделялся пёстрой одеждой или неровным характером. Вторая основа — «воленко» — восходит к прилагательному «вольный», то есть свободный, независимый. В украинском и южнорусских говорах «воленко» могло быть уменьшительно-ласкательной формой от «вольный» или самостоятельным прозвищем человека, который не терпел над собой власти. Соединение двух прозвищ в одно — характерная черта восточнославянской ономастики, когда человека могли называть по двум признакам сразу: «Рябой да ещё и Вольный».

Суффикс «-енко» — типичный украинский патронимический формант, указывающий на происхождение от отца или предка. В данном случае он стоит не после одного корня, а после целого прозвища, что встречается реже. Фамилии на «-енко» массово закрепились в Левобережной Украине, Слобожанщине и южных уездах России в XVII–XVIII веках. Рябоволенко, скорее всего, возникла именно там — в среде казаков или крестьян, где прозвища были особенно образными и цепкими.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Рябов, Рябой и Рябенко встречаются чаще, а вот Рябоволенко — явно более редкая и локальная. Она не попала в крупные общероссийские списки, что говорит о её узком бытовании, возможно, в пределах одной волости или даже одного села. Никаких документальных подтверждений о дворянском происхождении этой фамилии нет — скорее всего, её носили крестьяне или казаки, чьи прозвища фиксировали в ревизских сказках и метриках.

Итог простой: фамилия Рябоволенко — это сжатая характеристика предка, который был приметен внешне (рябой) и независим нравом (вольный). Она не несёт тайного смысла, но зато даёт живую картинку: человека с рябоватым лицом, который не кланялся ни боярам, ни старшине.