Фамилия Радонежская — редкий случай, когда географическое название перешло в фамилию почти без изменений и с чёткой отсылкой к конкретному месту. Это типичная «географическая» фамилия, образованная от топонима с помощью суффикса -ск-, который указывает на принадлежность или происхождение. В древнерусской традиции так называли людей, владевших землёй в данной местности или переселившихся оттуда.

Основа фамилии — Радонеж. Это древний город (ныне село в Сергиево-Посадском районе Московской области), известный с XIV века. Название города, скорее всего, происходит от личного имени Радонег или Радонега (славянское двухосновное имя: «рад» — радость, забота + «нег» — нежность, нега). То есть Радонеж — буквально «принадлежащий Радонегу». Впервые Радонеж упоминается в духовной грамоте Ивана Калиты (1336 год), а мировую известность получил благодаря Сергию Радонежскому, который родился в этом княжестве.

Фамилия Радонежская, в отличие от знаменитого прозвища святого, не могла быть массовой. Она принадлежала, скорее всего, дворянскому или духовному сословию. В России фамилии на -ский/-цкий долгое время были маркером социального статуса: их носили помещики (по названиям вотчин) и представители духовенства (по названиям храмов или сёл, где служили). Встречается фамилия и в форме Радонежский — мужской вариант, от которого женская форма образована стандартным окончанием.

Интересная деталь: хотя Сергий Радонежский — самый известный носитель этого топонима, фамилия Радонежский/Радонежская не обязательно связана с ним по крови. Часто её давали в семинариях будущим священникам в честь преподобного, как искусственную, «благозвучную» фамилию. Второй путь — реальное владение землёй в бывшем Радонежском княжестве или происхождение из этих мест. Споров по этимологии корня почти нет: лингвисты сходятся на славянском имени Радонег, а не на финно-угорских версиях, которые иногда притягивают для других подмосковных топонимов.