Фамилия Радонежский с первого взгляда отсылает к Сергию Радонежскому, и это самая распространённая версия. Но связь эта не прямая, а через географическое название, и здесь есть тонкость, о которой часто забывают.

Сергий Радонежский получил своё прозвище по месту, где основал Троицкий монастырь, — городу Радонеж. Сам город, по наиболее убедительной версии, получил имя от личного славянского имени Радонег (Радогост, Радомир и т.п.). То есть фамилия Радонежский в основе своей — не от святого напрямую, а от названия местности, которой он прославился. Такой тип фамилий на -ский историки ономастики (например, Б. Унбегаун) связывают с географическими прозвищами: их давали людям, которые владели землями в этих местах, происходили оттуда или служили там. Поэтому предок носителя фамилии мог быть выходцем из Радонежа или его окрестностей, а вовсе не родственником святого.

Существует и альтернативная, более народная версия, которая выводит фамилию от праздника Радоницы — дня поминовения усопших на девятый день после Пасхи. В этот день славяне ходили на могилы предков, принося поминальные дары: блины, овсяный кисель, крашеные яйца. Обычай этот уходит корнями в языческое родноверие и отсутствует у христиан Греции и Ближнего Востока — русское христианство впитало его из народной традиции. По этой версии, прозвище Радонежский (или Радоницкий) мог получить человек, родившийся в этот день, либо тот, кто имел какое-то отношение к поминальным обрядам.

Правдоподобность второй версии ниже: церковный календарь знает Радоницу, но прозвища от названий праздников обычно давали напрямую — например, Пасхин, Рождественский. Форма «Радонежский» слишком точно повторяет топоним, чтобы быть случайной. Однако полностью отбрасывать её нельзя: в народной этимологии границы между «Радоницей» и «Радонежем» стирались, и человек, получивший фамилию от праздника, мог со временем начать произносить её «под город».

Суффикс -ский в этой фамилии — не просто украшение. В отличие от патронимических -ов/-ев и -ин, которые присоединялись к именам отцов, суффикс -ский в XV–XVII веках чаще маркировал дворянское или служилое происхождение, а также указывал на владение землёй. Крестьяне центральной России редко получали такие фамилии — они закрепились за боярскими и дворянскими родами, которые брали названия по своим вотчинам. Поэтому, если предки носили фамилию Радонежский, есть вероятность, что они имели отношение к служилому сословию или духовенству. Впрочем, позднее фамилию могли дать и простому человеку, который переехал из Радонежа в другой город, — тогда суффикс указывал лишь на место выхода.

Точное время возникновения фамилии определить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и Радонеж как город потерял своё значение уже в XVI веке, уступив место Троице-Сергиевой лавре. Это значит, что фамилия могла закрепиться как раз в тот период, когда Радонеж ещё был живым центром, а не только историческим названием. Сейчас фамилия встречается редко и воспринимается как книжная или семинарская, но её корни лежат в конкретной земле, а не в отвлечённой книжности.