Фамилия Рагульковский — одна из тех, где сразу заметна модель образования, но неочевидна основа. Суффикс ‑ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в XVII–XIX веках такие фамилии чаще всего получали выходцы из польской или западнорусской шляхты, а также духовенство. Однако носитель мог быть и крестьянином, если фамилию дали по названию имения или местечка, где он жил.

Основа Рагульк‑ — это, скорее всего, прозвище или топоним. Самое прямое объяснение: от слова «рагуль» (или «рагуля»). В южнорусских и украинских говорах «рагуля» — нерасторопный, неуклюжий человек, иногда — ленивый или неопрятный. В польском языке ragula тоже имеет уничижительный оттенок: «неряха», «разиня». Если предка прозвали Рагулей, то фамилия Рагульковский — это уже вторичное образование: сначала появилось прозвище Рагулька (уменьшительно-уничижительная форма), а потом к нему добавили типичный шляхетский суффикс ‑овский.

Есть и топонимическая версия. В Польше и на бывших землях Речи Посполитой существовали деревни с корнем Ragul‑ (например, Рагулишки в Литве или Рагулево). Переселенец из такого села мог получить фамилию по месту выхода: «Рагульковский» — «тот, кто родом из Рагулькова». Прямых указаний на конкретное село в современных справочниках нет, но модель типична: фамилии на ‑овский от названий населенных пунктов на ‑ово, ‑ево — одна из самых распространённых в восточной Польше и западной Беларуси.

С точки зрения словообразования интересен двойной суффикс ‑к‑овский. Простая форма «Рагульский» встречается чаще, а вариант с ‑к‑ — более дробный: он мог означать не просто «сын Рагула», а «сын Рагульки» (то есть младшего или менее значительного носителя прозвища). В русской ономастике такая цепочка (прозвище → уменьшительная форма → фамилия на ‑ский) редка, но встречается у фамилий, возникших на пограничье русской и польской традиции.

Сословная принадлежность первых носителей неясна. Если фамилия польского происхождения, её обладатели могли быть мелкой шляхтой (застянковой или чиншевой). Если же она возникла на территории современной Украины или Беларуси, то, скорее, у православного духовенства: семинаристы часто получали фамилии на ‑ский от бытовых прозвищ, чтобы отличаться от крестьян. В любом случае, в основе лежит не книжное, а живое народное слово, что делает фамилию Рагульковский не аристократической, а вполне земной по корням.