Фамилия Расстальная — редкий случай, когда основа слова вызывает интуитивно понятую, но почти наверняка ложную ассоциацию. Вопреки первому впечатлению, корень здесь не «расставание» и не «разлука». Прозвище Расстальной не могло означать «тот, кто расстаётся» — ни в древнерусском, ни в диалектах такого значения у глагола «расстаться» не было. Скорее всего, мы имеем дело с вариантом фамилии Ростальная или Ростальной, где произошла замена безударного «о» на «а» — явление, типичное для южнорусских и украинских говоров.

Основа «рост» отсылает к словам «рост», «роща», «расти». В старину «росталью» или «ростальным» могли назвать высокого, долговязого человека — того, кто «вырос до небес». В некоторых говорах «росталь» — это ещё и рослый лес, чаща, так что прозвище могло закрепиться за жителем у рощи или за лесорубом. Модель образования проста: суффикс -н- (ростальной → тот, кто связан с ростом/рощей) перешёл в фамилию Расстальная через закрепление в форме прилагательного.

Суффикс -ск-/-цк- в фамилии Расстальная отсутствует, что указывает на более раннюю, допоместную модель: такие фамилии чаще встречались у крестьян и посадских людей, а не у дворян. Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине: в документах XVII–XVIII веков встречаются записи «Ростальный» в воронежских и курских переписях. Постепенное смещение ударения и замена «о» на «а» дали современное звучание.

Есть и альтернативное, но менее убедительное объяснение: от слова «растал» или «расталь» — так в некоторых областях называли талый снег, проталину. Тогда Расстальной — человек, живший у проталины, на открытом месте. Однако эта версия слабее, потому что не объясняет, почему фамилия не закрепилась в форме Растальной (с «а» под ударением) и почему она так редка.

Сегодня носителей фамилии Расстальная немного, в основном в центральных и южных областях России. Фамилия не имеет отношения к грустным смыслам — её предки, скорее всего, были людьми видными, рослыми или жили среди густых лесов.