Фамилия Растеряев прямо отвечает на вопрос, каким был её первый носитель: это потомок человека по прозвищу Растеряй. Прозвище звучало иронично и закреплялось за рассеянным, нерасторопным человеком, который в трудную минуту легко терял самообладание и не знал, как поступить — от волнения, страха или смущения. Вторая версия отталкивается от глагола «растерять», то есть «остаться без чего-либо, лишиться вследствие пропажи или утери». Тогда прозвище Растеряй получал тот, кто то и дело терял свои вещи. Обе трактовки сходятся в одном: в основе лежит живая, наблюдательная народная характеристика, а не имя святого или профессия.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую модель образования отчества-прозвища: Растеряй → сын Растеряя → Растеряев. Интересно, что прозвища на -яй в старину были особенно выразительны и часто строились от глаголов: вспомним Гуляй, Бросай, Неслух. Они мгновенно рисовали портрет человека. Растеряй — из того же ряда: слово само по себе звучит как характеристика, и фамилия сохранила эту яркость на века.

Отдельного внимания заслуживает связь с литературой. Благодаря очеркам Глеба Успенского «Растеряева улица» и одноимённому циклу, фамилия получила неожиданную культурную ауру: она стала символом определённой мещанской среды и быта. Это редкий случай, когда прозвищная фамилия обрела второй, почти нарицательный смысл, хотя к конкретным носителям это, разумеется, прямого отношения не имеет.

Потомок человека, обладавшего прозвищем Растеряй, со временем получил фамилию Растеряев. Так рассеянность или несобранность предка, над которой подшучивали соседи, превратилась в родовое имя, которое теперь носят совершенно разные люди.