Фамилия Растеряша — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, сохранив свою разговорную, даже насмешливую окраску. В отличие от большинства русских фамилий, которые образуются с помощью суффиксов -ов, -ин или -ский, здесь мы видим чистую основу без патронимического оформления. Суффикс -аш- в данном слове несёт не столько грамматическую, сколько оценочную нагрузку: он придаёт прозвищу оттенок бытовой характеристики, как в словах «растеряха», «разиня» или «гуляка».

Прозвище Растеряша в старину давали человеку рассеянному, невнимательному, склонному терять вещи или забывать о делах. Такие прозвища не обязательно были обидными — в крестьянской среде их часто использовали как бытовые метки, которые закреплялись за человеком и его потомками. В документах XVI–XVII веков встречаются похожие именования: «Растеряй», «Растеряха», что подтверждает живую традицию называть людей по их заметным качествам.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и в среде беглых или «растерянных» людей — тех, кто потерял связь с общиной, ушёл в бродяжничество или не имел постоянного места жительства. В некоторых говорах слово «растеряша» означало не просто рассеянного, а человека, потерявшегося в жизни, не прижившегося на одном месте. Однако это лишь гипотеза, и более вероятно, что фамилия всё же восходит к простой бытовой характеристике.

По географическому распространению фамилия Растеряша встречается крайне редко, в основном в центральных и северных областях России. В переписных книгах XVII века её почти нет, что говорит о позднем закреплении — скорее всего, фамилия оформилась уже после отмены крепостного права, когда крестьяне получали фамилии по прозвищам, а не по отчеству или роду занятий.

С точки зрения словообразования, фамилия Растеряша стоит в одном ряду с такими же «прозвищными» фамилиями, как Пустовалов, Неудачин или Горемыка. Их объединяет то, что они несут прямую характеристику, а не указывают на отца или профессию. Сегодня носители фамилии Растеряша могут с улыбкой относиться к своему родовому имени, но за ним стоит живая история народной речи, где меткое слово часто становилось фамилией на века.