Фамилия Райгороский — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а топоним, причём неочевидный. Её разбор сразу наталкивается на трудность: корень «Райгор-» не встречается в славянских прозвищах и не связан с каким-либо ремеслом. Это почти наверняка указание на место — село, деревню или урочище с названием Райгород, Райгоры или похожим.

Словообразовательная модель типична для польских, украинских и белорусских фамилий: суффикс -ский (в старом написании -скій) указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не обязательно — в XIX веке такие фамилии массово получали крестьяне и мещане при переписях, если их записывали по месту жительства. Фамилия Райгороский, скорее всего, означает «тот, кто из Райгорода» или «уроженец Райгор».

Само название Райгород — составное: «рай» (в значении «блаженное место», «красота») и «город» (укреплённое поселение). В польском и украинском языках «raj» — «рай», и такие топонимы встречаются на Волыни, Подолье и в Галиции: например, село Райгород в Винницкой области Украины или Райгородок в Житомирской. В России известен Райгород в Астраханской губернии (основан как сторожевой пост). Выходец из любого такого поселения мог получить фамилию Райгороский.

Интересно, что написание с одним «р» в корне (Райгороский, а не Райгоррский) — нормально для ойконимов: суффикс -ск- присоединяется к основе «Райгород», и двойное «р» не возникает. Вариант Райгородский встречается чаще, но Райгороский — это либо диалектное стяжение, либо запись польским или немецким писарем, который «съел» букву «д» на слух. В польском языке слово «gród» (град) в прилагательном даёт «grodzki», но местные названия могли произноситься как «Rajgórski» — отсюда и русское Райгороский.

Сословная принадлежность неясна. Если фамилия действительно шляхетская, то предки могли быть мелкими землевладельцами, получившими прозвание по своему имению. Если крестьянская — то переселенцы, которых в документах записали по бывшему месту жительства. Достоверных данных о массовом распространении фамилии нет: она остаётся локальной и редкой, что подтверждает её привязку к конкретному, а не вымышленному топониму.

Единственная версия, которую стоит отбросить сразу, — связь с «райгорой» как горой рая. В славянской ономастике такие сложения не фиксируются, и фамилия явно вторична по отношению к названию поселения, а не к абстрактному образу.