Фамилия Раздольев — редкий случай, когда прозвище не привязано к человеку напрямую, а указывает на место его жизни. В основе фамилии лежит слово «раздолье»: широкое открытое пространство, простор, вольные луга и поля. Человек, получивший прозвище Раздоль, скорее всего, жил на приволье, за пределами тесного села или на богатых угодьях. В говорах «раздолье» могло означать и «пойменный луг», «заливное место», что привязывает фамилию к конкретным географическим реалиям.

Суффикс -ев указывает на патронимическую модель: Раздольев — сын Раздоля. Форма без суффикса -ск- (не Раздольский) говорит о том, что фамилия сложилась в крестьянской или мещанской среде, а не среди дворянства, которое охотнее брало «географические» фамилии с -ский. Встречается она редко, преимущественно в центральных и южнорусских областях, где слово «раздолье» было в ходу.

Есть и другая, менее вероятная версия: прозвище могли дать человеку с вольным, независимым нравом — «разгульному», «живущему нараспашку». Но в ономастике предпочтительнее топографическое объяснение: фамилии от названий местностей всегда первичнее, чем от абстрактных качеств.

Любопытно, что фамилия Раздольев не перешла в разряд «семейных прозвищ» на -их/-ых, как это часто бывало в северных говорах. Она застыла в форме притяжательного прилагательного, что типично для юга и центра России. Если искать однокоренные параллели, то Раздольский встречается чаще и в дворянских родословных, а вот Раздольев — фамилия более демократичная, «полевая».