Фамилия Раздолькин происходит от прозвища Раздолька, которое, в свою очередь, связано с нарицательным «раздолье». У этого слова два главных смысла: географический — «долина, равнина между гор», «простор, широкое свободное пространство» — и бытовой, переносный: «беззаботное, веселое, вольное и достаточное существование». От того, какое значение имел в виду человек, дававший прозвище, зависел и характер предка.

Скорее всего, прозвище указывало на место жительства основателя рода — он мог жить в долине или в большом, просторном доме. Но не менее вероятно, что Раздолькой называли человека по характеру: простого, веселого, задорного. Иногда так говорили о состоятельном человеке, который жил на «широкую ногу», либо о крестьянине, получившем свободу от крепостной зависимости — для него «раздолье» было буквальным ощущением новой жизни.

Есть и еще одна версия, более редкая. В тверских говорах существовал глагол «раздолеть» — «войти в силу, захватить много власти». Если прозвище образовано от него, то Раздолькой могли называть человека целеустремленного, умевшего добиваться своего и достигать поставленных целей. Эта гипотеза менее распространена, но лингвистически вполне оправдана, хотя основное значение слова «раздолье» все же делает более правдоподобной версию о месте жительства или вольном нраве.

Сама фамилия построена по простой и очень распространенной модели: к прозвищу на -а добавили суффикс принадлежности -ин, который указывает на «сына» или «потомка». То есть Раздолькин буквально означает «сын Раздольки». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ с конечным -а или -я, и встречается не реже, чем более известная модель с -ов/-ев.

Итак, фамилия Раздолькин — это отчество-притяжательное, закрепившееся за потомками человека по прозвищу Раздолька. Что именно стояло за этим прозвищем — просторный дом, веселый нрав или вольная жизнь — сегодня точно сказать нельзя, но в любом случае оно было достаточно ярким, чтобы заменить человеку имя и перейти его детям.