Фамилия Раздорожная напрямую связана с прозвищем Раздорожный, а то, в свою очередь, восходит к нарицательному «раздорожье» — то есть распутье, место, где расходятся или пересекаются дороги. Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, жил недалеко от такого места — у перекрёстка или развилки, где всегда было людно и шумно. Поэтому прозвище указывало на место жительства основателя рода, и это самая правдоподобная версия, которую поддерживает и логика, и типичные для русской ономастики модели.

Слово «раздорожье» образовано от «дорога» с приставкой «раз-», которая здесь означает разделение, расхождение путей. В говорах встречались и варианты «раздорожица», «раздорожный» — всё с тем же значением. Интересно, что прозвище могло закрепиться не только за тем, кто жил у перекрёстка, но и за человеком, который часто странствовал, бывал в разъездах или, наоборот, держал постоялый двор при дороге. Но основная версия — именно топографическая: указание на усадьбу или деревню, стоявшую у распутья.

Сама фамилия Раздорожная — форма женского рода, парная к мужской Раздорожный. Такая пара типична для фамилий на -ый/-ая, которые в старину склонялись как прилагательные и часто встречались в южнорусских и украинских землях, а также у казачества. В северных и центральных регионах России чаще закреплялась бы форма Раздорожин или Раздорожев — с суффиксом -ин или -ев. А вот форма с окончанием -ый/-ая указывает на то, что фамилия, вероятно, сложилась в среде, где сохранялось полное прилагательное в роли родового имени — это характерно для восточноукраинских, донских и кубанских говоров.

Однокоренные фамилии — Раздорожнов, Раздорожный, Раздорожин — встречаются в документах с XVII–XVIII веков, но все они редкие. Раздорожных в России немного, и это делает фамилию заметной: она не потерялась в массе типовых образований от имён и профессий, а сохранила живую связь с географией места. Если предки носили такую фамилию, можно уверенно говорить, что род вышел из мест, где дороги были главными артериями жизни — а значит, и само прозвище звучало не обидно, а скорее как точная примета двора.