Фамилия Роздорожная звучит как загадка: она словно указывает на место, но не называет его прямо. В ее основе лежит не имя и не ремесло, а пространственный ориентир — распутье, то есть место, где дороги расходятся в разные стороны. В старину такое положение было важной приметой: на распутье ставили придорожные кресты и камни-указатели, у перекрестков назначали встречи, искали попутчиков. Человек, живший у такого места или часто бывавший на нем, получал прозвище Роздорожа, а его потомки становились Роздорожными.

Сама словообразовательная модель фамилии — с суффиксом -н- и окончанием -ая — типична для русских фамилий, образованных от прилагательных. Такие фамилии часто закреплялись за женщинами (жена или вдова Роздорожного) либо возникали в среде, где было принято именовать человека по месту жительства. Впрочем, фамилия могла оформиться и напрямую: главу семьи, который жил «у роздорожья», называли Роздорожный, а его супругу — Роздорожная.

Именования, образованные по той же модели, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени (христианского или языческого), и Роздорожная относится к первой группе — прозвищной. Подобные фамилии, отсылающие к дорогам и перекресткам, встречаются у поляков (Rozdroż), украинцев и белорусов, что говорит о древности и общности славянской традиции именования по географическому признаку.

Интересно, что в русском языке слово «роздорожить» имело и переносный смысл — развести, разлучить, направить в разные стороны. Поэтому не исключено, что прозвище Роздорожа могло закрепиться за человеком, который разнимал спорящих, или, напротив, за тем, кто сеял раздор. Однако более вероятным остается «географическое» объяснение: фамилия указывает на дом, стоявший у распутья, — такой ориентир был понятен каждому соседу и путнику.

Правописание фамилии с буквой «о» в первом слоге не случайно: в говорах, где аканье не было распространено, слово «роздорожье» сохраняло корень «роз-», родственный «розни» и «розно». В современном написании фамилия может встречаться и как Раздорожная, но вариант Роздорожная хранит более архаичное звучание, отсылающее к северным и восточным русским говорам.