Фамилия Роздорожня звучит необычно даже на фоне других украинских фамилий. Её основа — не имя и не профессия, а пространственный ориентир. В украинском языке «роздоріжжя» означает перекрёсток, развилку дорог, место, где пути расходятся в разные стороны. Человек, получивший такое прозвище, вероятно, жил на перепутье, у перекрёстка — возможно, держал там корчму, постоялый двор или просто его дом стоял на видном месте, где сходились дороги. В этом смысле фамилия Роздорожня — аналог русской Перекрёстков или польской Rozdrożny.

Словообразовательная модель здесь — суффикс -н(я), который в украинских фамилиях часто указывает на принадлежность к месту или характерный признак (сравните: Дорожня — от «дорога», Зимня — от «зима»). Окончание -я типично для украинских фамилий на -ня, которые склоняются как существительные женского рода, хотя носитель может быть мужчиной. Это так называемые «субстантивированные прилагательные» или прозвища, застывшие в форме именительного падежа.

Географически фамилия почти наверняка имеет южнорусское или украинское происхождение. По данным современных статистических выборок, наибольшая концентрация носителей Роздорожня фиксируется в Краснодарском крае и Ростовской области — регионах, куда в XVIII–XIX веках активно переселялись запорожские казаки и крестьяне с Правобережной Украины. Это косвенно подтверждает, что фамилия могла закрепиться именно в среде казачества или сельских обывателей, а не дворянства.

Важная деталь: фамилия сохранила древнюю форму с корнем «роз-», а не «раз-», что указывает на её оформление в юго-западных говорах. В украинском языке приставка «роз-» соответствует русской «раз-», и в написании Роздорожня мы видим именно украинскую фонетику, закреплённую на письме. Если бы фамилия возникла в центральной России, она звучала бы как Раздорожнев или Раздорожный. Таким образом, написание через «о» — не ошибка, а маркер происхождения.

Споров о значении практически нет: все ономасты сходятся на «человек с перекрёстка». Единственная альтернативная версия — связь с глаголом «роздорожитися» (рассориться, разойтись в мнениях) — лингвистически слаба, так как такие прозвища отвлечённых действий в фамилиях почти не встречаются. Правдоподобнее, что прозвище дали по месту жительства или роду занятий: содержатель перекрёстка, возница, торговец, чья лавка стояла на развилке.

Фамилия Роздорожня — редкий случай, когда географический объект стал фамилией почти без изменений, минуя типичные суффиксы -ов/-ев. Она не говорит о сословной принадлежности — её могли носить и казак, и крестьянин, и мещанин. Но она точно указывает на предка, чья жизнь была связана с дорогой: либо он на ней жил, либо она была его работой.