Фамилия Роздорожняя — редкий пример украинской фамилии, образованной не от имени или профессии, а от топографического прозвища. В её основе лежит украинское слово «роздоріжжя» — перекрёсток, распутье, место, где расходятся дороги. Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, жил на перекрёстке или при дороге, либо часто менял место жительства, «блуждал по дорогам». Форма Роздорожняя — это прилагательное женского рода, характерное для восточноукраинских говоров. Обычно такие фамилии закреплялись за женщинами, если мужчина носил вариант Роздорожний, но в современных документах женская форма может быть зафиксирована как основная.

Суффикс -яя (в мужском роде -ий) — это типичное окончание украинских фамилий-прилагательных, которые склоняются по падежам: Роздорожнего, Роздорожней и так далее. Такая модель распространена в Левобережной Украине, особенно в Слобожанщине и Полтавщине. В отличие от фамилий на -енко или -ук, которые указывают на сына или мастера, фамилия Роздорожняя не говорит о родстве, а прямо описывает место жительства или характерную черту человека.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и как прозвище для человека нерешительного, «стоящего на распутье» в переносном смысле. Однако в ономастике (например, в работах В. А. Никонова) закрепилось мнение, что топографические прозвища почти всегда первичны: сначала назвали место, потом — живущего там человека. Версия с переносным значением менее вероятна, но исключать её полностью нельзя, так как в народной культуре образ перекрёстка был связан с нечистой силой и судьбой.

Фамилия встречается в основном на юго-востоке Украины, в Запорожской и Днепропетровской областях, а также среди потомков переселенцев на Кубани. В России она редка и часто искажается при записи — встречаются варианты Раздорожняя, Роздорожная. Если вы носите фамилию Роздорожняя, ваши предки, скорее всего, были крестьянами или казаками, жившими на перекрёстке дорог в степной полосе Украины.