Фамилия Роздорожний — редкий пример украинской топонимической фамилии, образованной не от названия села, а от нарицательного географического термина. Её основа — слово «роздоріжжя» (укр. «перекрёсток», «распутье»). В старых говорах «роздорожній» означало «находящийся у перекрёстка» или «живущий на распутье». Так могли прозвать человека, чей дом стоял на развилке дорог, либо владельца постоялого двора или корчмы на перекрёстке — месте оживлённом, где всегда останавливались проезжие.

Суффикс -ий указывает на притяжательное или относительное значение: «тот, кто с перекрёстка». В украинской ономастике такие фамилии на -ний (-ій) типичны для западных и центральных областей — Волыни, Подолья, Галичины. В русской традиции аналогом было бы «Роздорожный» или «Распутин», но украинский вариант сохранил более прозрачную связь с местом.

По сословной принадлежности предки Роздорожних скорее всего были крестьянами или казаками — фамилия не дворянская, её нет в родословных книгах. Интересно, что в польском языке есть похожая фамилия Rozdrożny, она могла возникнуть независимо на землях Речи Посполитой. В современной Украине фамилия встречается редко, больше всего — в Винницкой и Хмельницкой областях, где исторически было много перекрёстков торговых путей.

Путать с «Роздорожным» не стоит: хотя корень общий, вторая форма чаще встречается у русских носителей и могла возникнуть из-за ошибок в документах при записи украинской фамилии. Если ваш предок был Роздорожним, он почти наверняка жил на юго-западе Российской империи, на землях, где дороги расходились в разные стороны, а его прозвище закрепилось за целым родом.