Фамилия Раздорожный принадлежит к числу древних «географических» прозвищ, которые указывали на место, где человек жил. Основа фамилии — нарицательное «раздорожье», то есть распутье, место, где дороги расходятся в разные стороны. Предок носителей этой фамилии, вероятно, жил на перекрёстке или неподалёку от оживлённых путей, и такое положение дел дало ему прозвище, закрепившееся за родом. Слово «раздорожье» в русских говорах имело и второе значение — время года, когда дороги развозило от дождей и грязи, делая их непроходимыми. Поэтому существует иная, менее распространённая версия: прозвище Раздорожный могли дать ребёнку, родившемуся в такую распутицу, в пору осеннего или весеннего бездорожья. Правдоподобнее выглядит первая трактовка, поскольку прозвища по месту жительства встречаются в русской ономастике значительно чаще, чем прозвища, привязанные к календарю рождения.

Модель образования фамилии проста и прозрачна: суффикс -ый в сочетании с основой «раздорож-» превращал прозвище в притяжательное или характеризующее определение, которое со временем застыло в фамилии. Такая словообразовательная схема типична для южнорусских и украинских земель, где фамилии на -ый/-ий (Белый, Черный, Безродный) широко распространены. Это позволяет предположить, что корни рода Раздорожных, скорее всего, лежат в южных регионах России или на территории современной Украины, хотя впоследствии фамилия могла распространиться и далеко за пределы этих областей.

В отличие от фамилий, образованных от имён или профессий, Раздорожный не говорит о занятии предка, зато он точно очерчивает ландшафт, в котором тот жил. Перекрёстки и распутья в старину имели особое значение: здесь ставили часовни, зарывали клады, устраивали торжища. Человек, живший у раздорожья, всегда был на виду, мимо него проходили обозы, гонцы и странники, а потому его прозвище легко закреплялось в памяти соседей и переходило в документальные записи. Фамилия хранит эту бытовую деталь, которая сейчас почти стёрлась из повседневного языка, но продолжает звучать в родовом имени.