Фамилия Разгадаев напрямую связана с прозвищем Разгадай, которое давали человеку на Руси. В основе лежит глагол «разгадывать», но его значение в старом языке было шире, чем сегодня: это не только «догадаться, додуматься», но и «раздумать, отложить, отменить, решить или сделать иначе».

Такая двойственность корня породила и двойственность толкования. С одной стороны, прозвище могло отражать смекалистость, сообразительность и ум основателя фамилии — человека, который умел распутывать сложные вопросы и находить ответы. С другой стороны, глагол «раздумать» указывает на возможную нерешительность, неуверенность или непостоянство: о таком человеке могли сказать, что он то решает, то меняет своё решение.

Модель образования проста и типична для русских фамилий: к прозвищу Разгадай добавился притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность потомку. То есть фамилия буквально отвечает на вопрос «чей сын?» — сын Разгадая, Разгадаев.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и осталась относительно редкой. Это говорит о том, что прозвище было скорее индивидуальным, личностным, а не профессиональным или сословным. Оно закреплялось за конкретным человеком, а не за целым родом ремесленников или служилых людей.

Если говорить о том, какая версия правдоподобнее, то первая — о сообразительности — выглядит убедительнее. Прозвища, данные в насмешку или с отрицательным оттенком, обычно вытеснялись более благозвучными формами, а Разгадаев сохранился и закрепился. Скорее всего, предок действительно выделялся умом и способностью быстро находить решение.