Фамилия Регайло звучит по-балтийски, и первое предположение — литовская или латышская основа. Но не все фамилии Прибалтики образованы от балтийских корней. Значительная их часть восходит к личному прозвищу или имени — как христианскому, так и языческому. Регайло — как раз такой случай, где балтийская форма скрывает иную, более древнюю подоплёку.

Словообразовательная модель указывает на суффикс -айло/-ейло, типичный для литовских прозвищных фамилий. Подобные формы нередко возникали от имён, которые в народной среде перекраивались на местный лад. Основа «Рег-» позволяет предположить, что перед нами адаптация христианского имени Григорий (в просторечии — Грегорий, Регорий) или же редкого католического имени Регинальд. В литовской традиции начальное «Г» часто отпадало или переходило в другие звуки, поэтому Грегайло вполне могло превратиться в Регайло.

Вторая версия — от балтийского корня, связанного с глаголом, означающим «двигать», «шевелить», «тревожить». Тогда прозвище Регайло могло характеризовать непоседу, суетливого или беспокойного человека. Однако такая трактовка менее убедительна: в письменных источниках подобные прозвища встречаются реже, чем случаи переделки христианских имён.

Регионально фамилия тяготеет к исторической территории Великого княжества Литовского — современным Литве, Беларуси и восточной Польше. В этих краях литовские фамилии на -айло/-ейло были распространены среди разных сословий, от крестьян до мелкой шляхты. Носители фамилии Регайло могли быть потомками литовцев, белорусов или полонизированных семей, принявших фамилию по прозвищу предка.

Сложность в том, что без письменных источников XVI–XVII веков трудно утверждать, какой именно путь прошла фамилия. Если верна версия от Григория, то предки Регайло носили имя, которое в литовской среде звучало как Grigalius, а в просторечии сокращалось до Regalius или Regailo. Такая модель хорошо известна ономастам: балтийские фамилии часто сохраняли народные формы крестильных имён, которые в церковных записях выглядели иначе.

Если же придерживаться балтийской версии, то фамилия отражает прозвище, данное по характеру или поведению. В этом случае она стоит в одном ряду с другими литовскими прозвищными фамилиями, которые со временем закрепились за потомками без изменений. Обе гипотезы правдоподобны, но версия с христианским именем выглядит предпочтительнее: она объясняет и форму, и распространение фамилии в регионах, где литовский язык соседствовал со славянскими.

В написании фамилия сохраняет литовский облик, хотя в русской передаче могла бы писаться как Регайла или Регайлис. Форма Регайло закрепилась, вероятно, под влиянием белорусской или польской традиции, где конечное -о типично для фамилий, оформленных по образцу славянских. Так балтийская основа получила славянскую огласовку, что не редкость для пограничья культур.